Rạng sáng 29/6 (giờ Hà Nội), ban tổ chức FA Cup đã tiến hành lễ bốc thăm các cặp bán kết. Buổi lễ diễn ra vào giờ nghỉ giữa hiệp trận tứ kết cuối cùng giữa Newcastle United và Man City.
Tiền đạo huyền thoại Alan Shearer đã tiến hành bốc thăm, với sự góp mặt của ba trong số bốn đội bóng thành công nhất của FA, trong đó Arsenal giữ kỷ lục với 13 lần vô địch, Man United 12 lần lên ngôi và Chelsea 8 lần.
Trận bán kết đầu tiên là cuộc đối đầu giữa Man United và Chelsea, tái hiện lại chung kết mùa giải 2018, trong đó chiến thắng thuộc về "The Blues". Tại giải năm nay, đoàn quân của HLV Lampard đã lần lượt vượt qua Nottingham, Hull City, Liverpool và Leicester để vào bán kết. Trong khi Man United đánh bại Wolverhampton, Tran Rover, Derby County và Norwich City.
Arsenal sẽ gặp Man City ở trận bán kết còn lại. Đoàn quân của HLV Pep Guardiola có chiến thắng 2-0 trước Newcastle ở trận tứ kết cuối cùng.
Hai trận bán kết sẽ diễn ra vào các ngày 18 và 19/7 trên sân vận động Wembley. Trận chung kết được tổ chức vào ngày 1/8 cũng trên sân này.
