Britney Spears và Justin Timberlake hẹn hò từ năm 1999 và trở thành một trong những chuyện tình cảm nổi tiếng nhất thời bây giờ của làng giải trí Mỹ. Tuy nhiên cả hai đã chia tay nhau vào năm 2002.
Biên đạo múa Wade Robson được cho là nguyên nhân khiến cho Britney và Justin chia tay nhau. Chuyện tình của Wade và Britney chỉ kéo dài được khoảng 1 năm.
Năm 2003, Britney Spears có cuộc tình chớp nhoáng với Colin Farrell. Cả hai công khai thân mật tại buổi công chiếu phim The Recruit.
Tuy bị bắt gặp khóa môi nhau nhưng Britney không thừa nhận chuyện tình cảm với vũ công Columbus Short. Theo Britney, giữa cô và Columbus chỉ đơn giản là tình một đêm.
Giữa Britney và Limp Bizkit - thủ lĩnh của nhóm Fred Durst - cũng có một mối quan hệ tình cảm khá kín tiếng. Tuy nhiên, cô lại không lên tiếng thừa nhận chuyện này.
Năm 2004, Britney đã khiến cả thế giới "choáng váng" khi có cuộc hôn nhân chóng vánh dài 55 giờ đồng hồ với bạn từ thời thơ ấu Jason Alexander.
Cuối năm 2004, Britney kết hôn cùng vũ công Kevin Federline. Tuy có với nhau 2 đứa con kháu khỉnh nhưng cuộc hôn nhân này có "tuổi thọ" chỉ 2 năm.
Sau khi chia tay Kevin, Britney hẹn hò cùng nhà sản xuất âm nhạc JR Rotem nhưng mối quan hệ này cũng không kéo dài được bao lâu.
Isaac Cohen và Britney gặp nhau tại bữa tiệc của Marina Del Rey và nhanh chóng thành một đôi tình nhân vào năm 2007. Tuy nhiên vì quá bận rộn với công việc riêng, họ đã chia tay nhau cũng vào năm 2007.
Khi Britney phải đi điều trị vì bị khủng hoảng tinh thần, cô đã gặp và hẹn hò với ca sĩ Howie Day. Tuy nhiên, khi biết Howie từng phạm pháp, Lynne Spears - em gái của Britney - đã cố gắng ngăn cản mối quan hệ này. Họ đã chia tay không lâu sau đó.
Sau khi hỗ trợ Britney trong tiết mục biểu diễn tại MTV Video Music Awards năm 2007, ảo thuật gia Criss Angel và Britney từng bị đồn là có quan hệ tình cảm với nhau. Tuy nhiên, Criss nhanh chóng lên tiếng phản đối mối quan hệ này.
Tháng 12/2007, Britney công khai hẹn hò tay săn ảnh Adan Ghalib. Chuyện tình của họ chỉ kéo dài được vài tháng.
Từ năm 2009, Jason Trawick - người quản lý đồng thời là bạn trai - luôn bên cạnh "công chúa nhạc Pop" trong những lúc khó khăn nhất. Sự quan tâm của anh không chỉ dành cho Brit mà còn cả với các con riêng của cô. Nhưng vào tháng 1/2013, Britney và Jason Trawick huỷ hôn ước sau 3 năm mặn nồng.
Britney Spears công khai giới thiệu chàng trai của mình - David Lucado vào tháng 1/2014 sau nhiều tháng úp mở về mối quan hệ này. Thế nhưng mối tình dài 17 tháng của họ vừa kết thúc sau khi Britney phát hiện anh hôn một người phụ nữ khác.