Dưới sự nắm quyền của Claudius Độc ác, Rome dính líu tới nhiều chiến dịch đẫm máu và không được lòng dân. Hoàng đế phải duy trì một quân đội mạnh nhưng gặp nhiều khó khăn trong việc lôi kéo binh lính gia nhập các liên minh quân sự của mình. Claudius cho rằng, trai tráng thành Rome không muốn gia nhập quân đội vì sự gắn kết chặt chẽ với vợ và gia đình.
Để giải quyết vấn đề này, Claudius cấm toàn bộ việc kết hôn, đính ước ở Rome. Tuy nhiên, nhận ra đây là một sắc lệnh bất công, thày tu Valentine bất chấp lệnh của hoàng đế và tiếp tục bí mật giúp các cặp đôi yêu nhau kết hôn.
Theo History, khi hành động của thày tu Valentine bị phát hiện, Claudius quyết định xử tử thầy tu này. Valentine bị bắt và đưa tới toà rồi nhận án bị đánh chết, chặt đầu. Bản án được thi hành vào ngày 14/2.
Truyền thuyết kể rằng khi ở trong ngục, thày tu Valentine đã để lại một lá thư tạm biệt cho con gái người cai ngục, vốn đã trở thành bạn của ông. Dưới thư có dòng chữ: “Từ Valentine của bạn”.
Vì sự phục vụ tận tâm của mình, thày tu Valentine đã được phong thánh sau khi chết.
Trên thực tế, nguồn gốc và thân thế chính xác của Thánh Valentine vẫn chưa rõ ràng. Theo bách khoa toàn thư công giáo, “có ít nhất ba vị Thánh Valentine khác nhau, tất cả đều là những người tử vì đạo, được đề cập là những người chết vì nghĩa vào ngày 14/2”.
Có nhiều truyền thuyết gắn tên các nhân vật trên với các câu chuyện lãng mạn. Ngày mất của Thánh Valentine có thể lẫn với lễ Lupercalia – lễ hội tình yêu. Tới năm 496 sau Công nguyên, Giáo hoàng Gelasius quyết định chấm dứt Lễ Lupercalia và tuyên bố 14/2 là ngày Thánh Valentine.
Dần dần, ngày 14/2 trở thành ngày trao đổi các thông điệp, thơ tình và các món quà đơn giản như hoa.
