Pháo đài Alcazar: Pháo đài 4 mặt này nằm ở vị trí cao nhất của thành phố, được xây dựng thời La Mã, sàn hình vuông, mỗi cạnh đều có tháp. Mỗi mặt theo một phong cách kiến trúc riêng: Mặt tiền pháo đài theo lối kiến trúc Phục Hưng; mặt thứ hai theo lối Plateresque; mặt thứ ba theo lối kiến trúc thời Trung cổ và mặt thứ tư theo lối Churigueresque. Khi người Công giáo trị vì Toledo, Alcazar trở thành hoàng cung. Khi vua Carlos I dời về Madrid, pháo đài này trở thành một trường đào tạo quân sự. Trong cuộc nội chiến Tây Ban Nha (1936-1939), pháo đài Alcazar bị thiêu hủy gần như hoàn toàn. Về sau, pháo đài được xây dựng lại để làm Bảo tàng Quân sự.
Nhà thờ Lớn Toledo: được xây dựng từ năm 1226-1493 với hai tháp lớn. Tháp nhọn phía Bắc, cao 90m, xây dựng từ năm 1380-1440. Bên trong tháp có quả chuông Campana Gorda nặng 17 tấn, đúc vào năm 1753. Tháp phía Nam với phần đỉnh bị bỏ dở và sau đó có một mái vòm kiểu Baroque ở phía trên. Mặt tiền của nhà thờ được xây vào đầu thế kỷ XV với ba cổng lớn điêu khắc theo kiểu Gothic từ năm 1418 - 1450. Bên trong nhà thờ, mái vòm có 88 cây cột chống đỡ, chia gian giữa làm hai cánh; các cửa sổ lắp kính từ thế kỷ XV -XVI lộng lẫy. Trên tường của nhà thờ có bức bích họa lớn vẽ hình thánh Christopher. Giữa nhà thờ là hai dãy ghế ngồi của đội hát kinh được chạm trổ tinh tế. Dãy ghế phía trên được hoàn thành năm 1543, mô tả cảnh và những nhân vật trong Kinh Cựu Ước. Những chiếc còn lại khắc họa cảnh sắc cuộc sống hàng ngày. Phía sau bàn thờ trung tâm là một bức trang trí lớn bằng gỗ thông sơn son thếp vàng, mô tả tóm tắt nội dung Kinh Tân Ước với những nhân vật có kích thước như người thật.
Nhà thờ Santo Tome: được xây dựng vào thế kỷ XIV, là nơi lưu giữ kiệt tác vĩ đại nhất của nghệ sĩ El Greco: “The Burial of the Count of Orgaz.” Tác phẩm này được El Greco hoàn thành năm 1586, mô tả cảnh chôn cất Orgaz - một bá tước ngoan đạo đã cống hiến hết mình cho công việc từ thiện.
Ngoài ra Toleto còn có hai giáo đường Do Thái nổi tiếng: Sinagoga del Transito và Sinagoga de Santa Maria La Blanca. Giáo đường Sinagoga del Transito có từ năm 1355, với những bộ chữ của người Do Thái khắc trên tường. Giáo đường Sinagoga de Santa Maria La Blanca xây dựng từ thế kỷ XII ấn tượng với mái vòm hình móng ngựa. Cả hai giáo đường bây giờ là viện bảo tàng lịch sử văn hóa của người Do Thái.
Năm 1986, thành phố lịch sử Toledo được Tổ chức Giáo dục, Khoa học và Văn hóa của Liên hợp quốc (UNESCO) công nhận là Di sản văn hóa thế giới.