Nổi bật nhất trong loạt thách thức này là 4 thách thức gồm vượt qua sự hào nhoáng, cùng nhìn về một hướng, tiến hành phi hạt nhân hóa và thực tế hơn.
Cả Tổng thống Trump và nhà lãnh đạo Kim Jong-un đều từng có những phát ngôn "phóng túng" xung quanh việc bình thường hóa quan hệ Mỹ-Triều tại hội nghị thượng đỉnh Singapore hồi tháng 6/2018. Tuy nhiên, những tuyên ngôn mập mờ không dẫn đến hành động cụ thể nào mà Mỹ đã đề ra, như giải giáp vũ khí hạt nhân của Triều Tiên. Vì vậy, áp lực lần này là hai nhà lãnh đạo này phải đi đến một thỏa thuận xác đáng.
Tại Hội nghị thượng đỉnh ở Singapore, Mỹ và Triều Tiên đã nhất trí phi hạt nhân hóa hoàn toàn Bán đảo Triều Tiên. Nhưng họ chưa làm rõ cụ thể như thế nào, dẫn đến sự nghi ngờ tính khả thi của thỏa thuận.
Tổng thống Trump đã làm rõ rằng ông sẽ rút lính Mỹ khỏi Hàn Quốc, dẫu vậy ông vẫn chưa có kế hoạch gì ở thời điểm hiện tại. Trong khi, nhà lãnh đạo Triều Tiên chưa chính thức cam kết phi hạt nhân hóa bằng văn bản.
Về tiến hành phi hạt nhân hóa, cả hai phía cho thấy tín hiệu đặt kỳ vọng vào các động thái trong hội nghị sắp tới. Bình Nhưỡng đã đề nghị phá hủy toàn bộ cơ sở hạ tầng chế tạo bom hạt nhân, nếu chính quyền Trump tìm ra được “cách xử lý phù hợp.”
Ông Kim Jong-un cho hay, những động thái trên chỉ xảy ra khi có sự giảm nhẹ hình phạt và sự đảm bảo an ninh, ví dụ như tuyên bố chính thức chấm dứt cuộc Chiến tranh Triều Tiên.
Vấn đề là phải đảm bảo điều đó sẽ dẫn đến những bước cụ thể cho việc loại bỏ vũ khí hạt nhân của Triều Tiên. Điều đáng lo ngại là ông Trump có thể thỏa thuận mang tính tình thế, mà không có một lộ trình rõ ràng cho việc phi hạt nhân hóa.
Về thách thức thực tế hơn, nhiều người cho rằng ông Kim Jong-un sẽ không từ bỏ chương trình vũ khí hạt nhân. Các chuyên gia tin rằng ông Kim Jong-un đang cố gắng tạo ra một môi trường ngoại giao cần thiết để Triều Tiên được công nhận là một quốc gia hạt nhân.
Một số quan chức Bộ Quốc phòng Mỹ cho rằng việc kiểm soát vũ khí sẽ hợp lý hơn là xóa bỏ chúng. Bất chấp điều đó, nhiều nhà phân tích nhận định, tiến trình phi hạt nhân hóa sẽ không khả thi, nếu như chính quyền Bình Nhưỡng còn cảm thấy bất an, và trừ khi nhà lãnh đạo Kim Jong-un có thể thuyết phục rằng ông không cần vũ khí hạt nhân để nắm giữ quyền lực.