Lần đầu tiên hai đội chung bảng là năm 1995. Việt Nam thua 1-3 khi đối đầu trực tiếp, nhưng vẫn kết thúc vòng bảng ở vị trí thứ hai. Ở bán kết, Trần Minh Chiến ghi bàn thắng vàng giúp đội nhà đánh bại Myanmar với tỷ số 2-1. Tuy nhiên khi tái ngộ ở chung kết với Thái Lan, Việt Nam thất bại 0-4.
Tại vòng bảng năm 1999 ở Brunei, Việt Nam hòa Thái Lan 0-0 nhưng vẫn đứng sau đối thủ vì thua kém hiệu số bàn thắng bại. Sau khi đánh bại Indonesia với bàn thắng duy nhất trận đấu của Hồng Sơn ở bán kết, các chàng trai áo đỏ tiến vào chung kết. Nhưng một lần nữa họ gục ngã trước Thái Lan với tỷ số 0-2.
Tại SEA Games 2003 ở Việt Nam, hai đội hòa nhau 1-1 ở vòng bảng. Tại bán kết, thầy trò Alfred Riedl đánh bại Malaysia 4-3, nhưng ở trận quyết định HC vàng sau đó thua Thái Lan khi 1-2 sau 120 phút.
Năm 2009 ở Lào, hai đội tái ngộ và hòa nhau 1-1 ở trận ra quân. Sau đó, Thái Lan bị loại, mất vé đi tiếp vào tay Malaysia. Ở bán kết, Việt Nam đánh bại Singapore 4-1 và hừng hực khí thế vô địch khi không còn "nỗi lo sợ Thái Lan". Tuy nhiên, chúng ta một lần nữa gục ngã ở chung kết, khi thua Malaysia 0-1.
Cách đây hai năm là lần duy nhất Việt Nam chung bảng với Thái Lan mà không thể vào chung kết. Thầy trò HLV Toshiya Miura đã có một trận đấu trên chân Myanmar ở bán kết, nhưng cuối cùng bị loại với tỷ số 1-2. Giải này Thái Lan tiếp tục đăng quang.
