Trả lời phỏng vấn The Times hôm 25/7, Alyssa Mastromonaco kể lại bà từng được ông Barack Obama làm mối với một nhân viên của thượng nghị sĩ Tom Harkin năm 2006, khi hai người đang trở về Chicago từ Iowa. Ông Obama, khi đó là thượng nghị sĩ bang Illinois, nhận thấy nhân viên này rất thích bà Mastromonaco.
"Ông Obama quay sang nhìn tôi và nói, 'anh ta thực sự thích cô. Nếu cô không gửi email cho anh ta, tôi sẽ làm'", Mastromonaco viết trong cuốn sách "Who Thought This Was a Good Idea?", nói về thời gian làm việc với Obama. "Ông ấy cầm điện thoại như muốn nói 'tôi sẽ làm đấy'"
Mastromonaco bắt đầu làm việc cho Obama từ đầu năm 2005 và theo ông vào Nhà Trắng sau đó. Bà đảm nhiệm việc lên kế hoạch các chuyến công du nước ngoài cho ông Obama. Bà trở thành phó chánh văn phòng Nhà Trắng khi mới 34 tuổi, là người trẻ tuổi nhất từng giữ vị trí này.
Bà từ chức năm 2014, sau 6 năm ở Nhà Trắng, và hiện là giám đốc điều hành một công ty truyền hình.
